MD – ‘Washington Square Park’로 가보세요.

There’s so many areas / where / you can just kind of

너무 많은 곳이 있다 / 그 곳 / 그냥 할 수 있는

sit and chill and hang out / with

앉거나 편하게 시간을 보낼(수 있는) / 함께

* “chill”이나 “hang out”은 시간을 같이 보낸다는 의미. 

whoever you’re with / or on your own.

같이 온 누구와도 / 아니면 혼자서도. 
*whoever: conj. 누구든, 누가 ~하든, 누가

There’s people playing chess / which is always kind of fun / to watch them battle it out. 

체스를 하는 사람들이 있다 / 항상 재미있다 / 그들이 (서로) 대결 하는걸 보는것이.

*battle it out: 대결하다

And there’s also live music playing / which I always really loved

그리고 라이브 음악이 연주된다 / 내가 항상 사랑한 (만족스러운)

because it’s always nice / to listen to that. 

왜냐하면 항상 좋다 / 그것을(음악) 듣기에. 
(= 듣을 때 마다 좋고 항상 만족스러운 라이브 음악이 연주된다)